En 1981 la relación entre Jagger y Richards se continuó tambaleando y su producción artística sufrió las consecuencias de las peleas. A principios de 1981 comienzan el año con una gira por US, dejando por un breve momento la composición y la grabación de su nuevo álbum de estudio. De esas sesiones salió, "Tattoo You" que incluía principalmente canciones descartadas de trabajos anteriores, incluyendo el single "Start Me Up", escrita y grabada para Some Girls en 1977. Dos de estas canciones ("Waiting on a Friend" y "Tops", ambas descartadas de Goats Head Soup) contaban con Mick Taylor en la guitarra, mientras que el el saxofonista de jazz Sonny Rollins participó en "Slave" (grabada durante las sesiones de Black and Blue) y en una parte de "Waiting on a Friend". El American Tour de 1981 fue su más grande, más larga y más colorida producción a la fecha, con la banda tocando desde el 25 de Septiembre hasta el 19 de Diciembre. Fue el tour más grande del año. Algunas presentaciones fueron grabadas resultando en el disco en vivo de 1982 "Still Life" (American Concert 1981), y Let's Spend the Night Together de 1983, un filme de Hal Ashby grabado en el Sun Devil Stadium de Phoenix, Arizona y el Brendan Byrne Arena en los Meadowlands, New Jersey.
A mediados de 1982, para comemorar su vigésimo aniversario, los Stones realizaron una gira por Europa, European Tour 1982, su primera gira por ese continente en seis años. Esta resultó ser una copia exacta de su American tour de 1981. Para este tour contó con el ex-pianista de Allman Brothers Band, Chuck Leavell, quien continuaba tocando y grabando con los Stones. Al final del año, firman un contrato de 28 millones de dólares para la realización de 4 discos con una nueva disquera, CBS Records.
El disco "Undercover", editado en 1983, fue considerado como un intento de Jagger por conseguir un sonido compatible con las nuevas tendencias musicales de la época. A pesar del entusiasmo inicial de la crítica, la producción, con abundante contenido sexual y políticamente violento, fue fríamente recibido por los seguidores de la banda y recibió una promoción comercial deficiente por parte de la compañía discográfica, tampoco se programó una gira de promoción del disco. Para complicar más la situación imperante en el seno de la banda, Ron Wood atravesaba otra crisis de salud debido a su adicción a las drogas. En esta situación, en 1983 Jagger firma un contrato solista con la compañía discográfica CBS Records, lo que provoca que el conflicto con Richards se agrave, ya que éste interpretó el gesto como una falta de compromiso con la banda.
En 1985, el co-fundador, pianista, manager de viajes y amigo de muchos años, Ian Stewart murió de un ataque al corazón De acuerdo con Richards, la muerte de Stewart dejaba a la banda sin una fuerza moderadora que podría ayudarlos durante su época de conflictos con Jagger. Realizaron un concierto de homenaje a Stu, el único espectáculo que brindaron en esa época. Jagger dedicaba gran parte de su tiempo a su actividad como solista, por lo que la mayor parte del material de "Dirty Work" grabada en 1986, fue producto del trabajo en solitario de Keith Richards con la colaboración de Woods, lo que se refleja en los créditos. Nuevamente las ventas fueron moderadas, todo agravado por la decisión de Mick Jagger de no realizar una gira para presentar la nueva producción. Ese mismo año, el conjunto británico fue galardonado con un Grammy honorífico por sus logros. En ese momento Jagger y Richards comenzaron a criticarse abiertamente ante la prensa, que asumió tácitamente que el grupo se había separado definitivamente.
Los discos en solitario de Jagger, She's the Boss de 1985 y "Primitive Cool" de 1987 no colmaron las expectativas ni económicas ni artísticas; sin embargo, la primera producción en solitario de Richards, "Talk is Cheap" tuvo buena aceptación por parte de la crítica y del público.
A principios de 1989, los Rolling Stones, incluyendo a Mick Taylor, Ronnie Wood y Ian Stewart (a título póstumo), fueron incorporados en el Rock and Roll Hall of Fame. Jagger y Richards parecieron haber aclarado sus diferencias y grabaron un nuevo álbum, "Steel Wheels" . Este álbum incluía los singles "Mixed Emotions", "Rock and a Hard Place" y "Almost Hear You Sigh". Además, el disco contiene "Continental Drift", grabado con Bachir Attar y the Master Musicians of Jajouka en Tangier, al norte de África, en 1989 a modo de homenaje al difunto Brian Jones.
La subsecuente gira U.S. Steel Wheels Tour fue su primera en siete años (desde su gira europea de 1982), y su más grande producción hasta la fecha. Tenía como teloneros a Living Colour y Guns N' Roses. Para el tiempo en que la gira llegó a Europa en 1990, esta cambió de nombre por la de the Urban Jungle Tour. Esto produjó la salida de un nuevo disco en vivo de la banda en 1991, "Flashpoint" que incluye dos canciones grabadas en 1991, el single "Highwire" y "Sex Drive". Luego de la promoción de Flashpoint, Bill Wyman finalmente abandona la banda a fin de año al negarse a firmar el nuevo contrato discográfico con Virgin Records tras años de deliberar su decisión. También publicó un trabajo autobiográfico, Stone Alone, basada en sus memorias que había estado escribiendo desde sus primeros días en Londres. Pocos años más tarde, formó Bill Wyman's Rhythm Kings y comenzó a grabar y hacer tours nuevamente.
